Nabi S.A.W merupakan seorang pengembala kambing semenjak usianya 15 tahun. Waktu itu, Nabi S.A.W bukanlah mengembala kambing seorang diri. Terdapat dua orang lagi yang bekerja bersamanya sebagai pengembala kambing juga. 

Nabi S.A.W dan rakan pengembala kambing itu ditugaskan untuk mengembala kambing-kambing kepunyaan seorang wanita yang dikenali sebagai Halah Binti Khuwalid. Halah  merupakan adik kepada Saidatina Khadijah R.A. 

Ceritanya, setiap kali hari gaji tiba,  hanya dua orang sahaja yang datang untuk mengambil gaji mereka kecuali Nabi Muhammad S.A.W. Lalu, Halah berasa pelik dengan situasi ini.

Bertanyalah Halah mengapa yang seorang lagi tu, iaitu Nabi Muhammad yang ketika itu belum lagi menjadi Nabi tidak pergi berjumpa beliau untuk mengambil duit gaji nya.

Lantas, mereka memberitahu bahawa Nabi Muhammad mempunyai sifat malu. Halah merasa kagum kerana masih wujudnya lelaki di Mekah yang mempunyai sifat seperti ini. Kerana kebanyakan lelaki di Mekah adalah bersifat kasar berbanding lelaki di Madinah. 

Halah berasa tertarik dan memperkenalkan Nabi Muhammad menjadi pengurus kepada kakaknya, iaitu Khadijah yang ketika itu merupakan seorang usahawan yang berjaya.

Sebelum ini, pengurus yang bekerja dengan Khadijah tidak jujur kerana Khadijah mendapati wang hasil jualan yang diterima adalah sedikit dan tidak masuk akal dengan barang-barang yang telah dijual.

Tetapi , Khadijah tidak mampu melakukan apa-apa tindakan ketika itu memandangkan Khadijah pun tiada suami dan sesiapa yang dapat membantu. Perlu faham juga, keadaan wanita ketika zaman tersebut yang tidak vokal dan tidak terlalu berani dalam bersuara. Maka, bermula usia Nabi 25 tahun, kerjaya nya bertukar dari seorang pengembala kambing menjadi seoarang usahawan. 

Sepanjang Nabi Muhammad S.A.W menyandang tugas sebagai pengurus perniagaan kepada Khadijah, banyak keuntungan hasil jualan yang Nabi Muhammad S.A.W perolehi. Khadijah berasa sangat gembira dan mengiyakan bahawa Nabi Muhammad seorang lelaki yang baik dan jujur. Disebabkan sifat yang ada dalam diri Nabi ini,  Khadijah jatuh hati dan  melamar Nabi Muhammad untuk dijadikan suami.